Материал для подготовки к ЕГЭ по химии на тему «Углеводы»


Какие вещества относятся к полисахаридам, физические, химические свойства, примеры, что такое

Что такое полисахариды, можно легко понять с точки зрения структуры.

Структура полисахарида

Гликаны – обширная группа органических веществ, вырабатываемых растениями и животными. С точки зрения структуры они бывают линейные и разветвленные. Делятся на две больших подгруппы:

  • полиозы (синонимы – полисахариды/гликаны);
  • олигосахариды.

Все эти субстанции – природные полимеры, цепочки которых построены из моносахаридов.

Если в основе моновеществ глюкоза, то полимер называется глюканом (целлюлоза). Если мономером является глюкозамин (в основе хитина насекомых), то природный полимер называется гликаном.

Существует терминологическая особенность: слово гликан еще используется для наименования веществ, где собственно гликан входит в состав молекул белка (биологические жидкости, ткани) – протеогликаны.

Интересно

Некоторые из них синтезируются в организме человека (локализуются в коже), выполняют функцию сдерживания процессов увядания кожи с возрастом. Они активные участники клеточного метаболизма. Поэтому широко применяются в косметической промышленности.

В «ведении» этих соединений, производимых живыми организмами, находится регенерация дермы, увеличение процента белка коллагена, снижение количества морщин. Полиозы – высокомолекулярные углеводы.

Таблица №1. Функции полисахаридов в организме

Какую роль выполняют Полисахариды (примеры) Особенности
ЭНЕРГЕТИЧЕСКАЯ Крахмал и гликоген Накапливают углеводы, дают организму глюкозу (источник энергии)
ЗАПАСАЮЩАЯ Гликоген, крахмал Важный компонент, создающий длительный энергетический запас, локализуется в жировых тканях. Формируется в мышечных клетках и в печени (частично в головном мозге и желудке)
КОФАКТОРНАЯ Гепарин и синтетические аналоги Эти белки выполняют роль кофакторов ферментативных соединений в организме. Снижают свертываемость крови
ОПОРНАЯ Целлюлоза, хондроитинсульфат В растительной ткани целлюлоза – основа стеблевых образований, а в костных тканях животных содержатся хондроитинсульфаты
ГИДРООСМОТИЧЕСКАЯ Кислые гетерополисахариды (гиалуроновая кислота) Удерживают к клетке воду и положительно заряженные ионы, препятствуют накоплению молекул жидкости в межклеточном пространстве
СТРУКТУРНАЯ Кислые гетерополисахариды (гиалуроновая кислота) Входят в состав межклеточного вещества, обладают цементирующими свойствами
ЗАЩИТНАЯ Кислые гетерополисахариды, (в том числе мукополисахариды) Образуют своеобразный «смазочный» слой на поверхности клетки. Формируются на поверхности пищевода, желудка, полости носа, бронхов, трахеи, содержится в жидкости суставов. Предохраняют ткани от повреждения при трении, сжатии тканей или внешней вибрации

В чём разница?

Основное различие между Моносахаридом и Полисахаридом заключается в том, что Моносахарид представляет собой отдельную молекулу сахара, тогда как Полисахарид представляет собой комбинацию нескольких молекул сахара.

Сахариды – это сахара. Сахариды относятся к четырем основным типам, таким как моносахариды, дисахариды, олигосахариды и полисахариды, в зависимости от количества молекул сахара, присутствующих в сахаридном соединении.

Содержание

  1. Обзор и основные отличия
  2. Что такое Моносахарид
  3. Что такое Полисахарид
  4. В чем разница между Моносахаридом и Полисахаридом
  5. Заключение

Что такое Моносахарид?

Моносахариды – это простые молекулы сахара, которые являются основными единицами углеводов. Следовательно, они являются основными формами углеводов (олигосахариды и полисахариды). Эти простые сахара имеют общую формулу CnH2nOn. Это строительные блоки полисахаридов. Более того, получить более простые молекулы в результате гидролиза моносахаридов не возможно.

Химическая структура Кетозы

Моносахариды имеют разные классы в зависимости от количества атомов углерода, присутствующих в молекуле. Например, триоза (3), тетраза (4), пентоза (5), гексоза (6) и гептоза (7). Моносахариды имеют разные функции в клетках. Во-первых, моносахариды задействованы в производстве и хранении энергии в клетках. Во-вторых, моносахариды применяются для формирования длинных волокон, таких как целлюлоза.

В структуре моносахарида имеется карбонильная группа (один атом углерода связан с атомом кислорода через двойную связь) и гидроксильная группа (группа -ОН). За исключением этих двух групп, все другие атомы углерода имеют атом водорода и гидроксильную группу, связанную с ними. Если карбонильная группа находится в конце углеродной цепи моносахарида, то это альдоза. Но если она находится в середине углеродной цепи, то это кетоза.

Что такое Полисахарид

Полисахариды представляют собой длинные цепи углеводных молекул, в частности, полимерные углеводы, состоящие из моносахаридных единиц, связанных между собой гликозидными связями. Это форма, в которой происходит большинство углеводов. Существует две формы структуры: линейная и разветвленная. Линейные структуры могут упаковываться друг с другом, образуя жесткие углеводные структуры, тогда как разветвленные формы не плотно упаковываются.

Химическая структура разветвленного Полисахарида
Химическая структура разветвленного Полисахарида

Общая формула полисахарида представляет собой Cx(H2O)y, где x представляет собой большое число от 200 до 2500. Однако, как правило, эти соединения содержат более десяти простых единиц сахара. Наиболее важные примеры этих макромолекул включают целлюлозу и крахмал в растениях и гликоген у животных.

В чем разница между Моносахаридом и Полисахаридом?

В чем разница между Моносахаридом и Полисахаридом

Заключение – Моносахарид против Полисахарида

Сахариды – это сахара. Моносахариды – это простые сахара, которые составляют сложную структуру углеводов. Разница между Моносахаридом и Полисахаридом заключается в том, что Моносахарид представляет собой отдельную молекулу сахара, тогда как Полисахарид представляет собой комбинацию нескольких молекул сахара.

Химические свойства полисахаридов

Они являются полигликозидами, иначе – полиацеталями.

Моносахариды связываются в молекулу с помощью гликозидных связей с рядом стоящими структурными элементами цепочки.

В кислотной среде при высокотемпературном режиме идет гидролиз. При полном процессе образуются исходные моносахариды (возможно, их производные). При не полном – олигосахариды, в том числе, дисахариды.

Восстановительные свойства очень слабые, устойчивы к воздействию щелочей.

Вторая показательная реакция – способность к получению сложных эфиров.

Все свойства применяют в промышленности. Например, в производстве различных порохов из тринитрата целлюлозы.

Это широко распространенная группа веществ природного происхождения. Вырабатываются они растениями и в тканях животных и человека. Это говорит об активном их участии в обменных процессах.

Реакции с участием альдегидной группы

1. Глюкоза как альдегид обладает восстановительными свойствами и реагирует с аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»), окисляясь при этом в соль глюконовой кислоты:

CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COH + 2 Ag ( NH 3 ) 2 OH → t ° {\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COH}+2\left[\mathrm{Ag}({\mathrm{NH}}_3)_2\right]\mathrm{OH}\xrightarrow{\mathrm t^\circ}

→ t ° CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COONH 4 + 2 Ag ↓ + 3 NH 3 ↑ + H 2 O \xrightarrow{\mathrm t^\circ}{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-{\mathrm{COONH}}_4+2\mathrm{Ag}\downarrow+3{\mathrm{NH}}_3\uparrow+{\mathrm H}_2\mathrm O .

2. Аналогично протекает окисление глюкозы свежеприготовленным гидроксидом меди (II) при нагревании до глюконовой кислоты:

CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COH + 2 Cu ( OH ) 2 → t ° {\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COH}+2\mathrm{Cu}(\mathrm{OH})_2\xrightarrow{\mathrm t^\circ}

→ t ° CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COOH + Cu 2 O ↓ + 2 H 2 O \xrightarrow{\mathrm t^\circ}{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COOH}+{\mathrm{Cu}}_2\mathrm O\downarrow+2{\mathrm H}_2\mathrm O .

3. Глюкоза окисляется бромной водой до глюконовой кислоты:

CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COH + Br 2 + H 2 O → {\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COH}+{\mathrm{Br}}_2+{\mathrm H}_2\mathrm O\rightarrow

→ CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COOH + 2 HBr \rightarrow{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COOH}+2\mathrm{HBr} .

4. Под действием водорода в присутствии катализатора альдегидная группа глюкозы восстанавливается в спиртовую группу, образуется шестиатомный спирт сорбит:

CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COH + H 2 → t ° Ni CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — CH 2 OH {\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COH}+{\mathrm H}_2\xrightarrow[{\mathrm t^\circ}]{\mathrm{Ni}}{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}

5. Окисление глюкозы разбавленной азотной кислотой (жёсткое окисление) приводит к образованию двухосновной глюкаровой кислоты:

CH 2 OH — ( CHOH ) 4 — COH + 2 HNO 3 → {\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COH}+2{\mathrm{HNO}}_3\rightarrow

→ HOOC — ( CHOH ) 4 — COOH + 2 NO ↑ + 2 H 2 O \rightarrow\mathrm{HOOC}-(\mathrm{CHOH})_4-\mathrm{COOH}+2\mathrm{NO}\uparrow+2{\mathrm H}_2\mathrm O .

Глюкоза не вступает в некоторые реакции альдегидов, например, в реакцию c `»NaHSO»_3`.

Реакции с участием гидроксильных групп

1. Образование гликозидов. При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлороводорода с участием гликозидного гидроксила образуется простой эфир – метилгликозид:

2. Образование простых и сложных эфиров. Простые эфиры образуются при взаимодействии избытка алкилгалогенидов со спиртами:

Сложные эфиры глюкозы могут быть получены при взаимодействии глюкозы с карбоновыми кислотами и их функциональными производными: ангидридами и галогенангидридами кислот. При избытке ацилирующего агента все спиртовые группы молекулы переходят в сложноэфирные:

3. С гидроксидом меди (II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и даёт характерное синее окрашивание (качественная реакция на многоатомные спирты).

Брожение

1. Спиртовое брожение под действием дрожжевых ферментов:

C 6 H 12 O 6 → ферменты 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 ↑ {\mathrm C}_6{\mathrm H}_{12}{\mathrm O}_6\xrightarrow{\mathrm{ферменты}}2{\mathrm C}_2{\mathrm H}_5\mathrm{OH}+2{\mathrm{CO}}_2\uparrow .

2. Молочнокислое брожение с образованием молочной кислоты под влиянием молочнокислых бактерий:

3. Маслянокислое брожение глюкозы приводит к образованию масляной кислоты:

C 6 H 12 O 6 → ферменты CH 3 — CH 2 — CH 2 — COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 ↑ {\mathrm C}_6{\mathrm H}_{12}{\mathrm O}_6\xrightarrow{\mathrm{ферменты}}{\mathrm{CH}}_3-{\mathrm{CH}}_2-{\mathrm{CH}}_2-\mathrm{COOH}+2{\mathrm{CO}}_2+2{\mathrm H}_2\uparrow .

Окисление глюкозы в живых системах

В живых организмах большая часть (примерно `70%`) глюкозы подвергается окислению кислородом воздуха (реакция обратна процессу фотосинтеза):

`»C»_6″H»_(12)»O»_6+6″O»_2->6″CO»_2+6″H»_2″O»+2816` кДж.

Выделяющаяся энергия используется для обеспечения процессов жизнедеятельности организма (сокращение мышц, синтез белков и т. д.).

Классификация полисахаридов по числу и строению моносахаридных остатков

В структуру полиозов входит от двух до двадцати моносахаридов в двух разных формах (пиранозной или фуранозной).

Таблица №2. Структурные единицы полиозов

Группа моносахаров Моносахара
Шестиатомные Глюкоза

Галактоза

Фруктоза

Пятиатомные Арабиноза

Ксилоза

Уроновые кислоты Галактуроновая

Глюкуроновая

Маннуроновая

Различаются гомогликаны (еще называют гомополисахариды), они имеют в цепочке идентичные углеводные составляющие. И, соответственно, когда звенья углеводов разные, вещество получает название гетерополисахарида.

гомополисахариды (или гомополимеры)
  • крахмал
  • гликоген
  • клетчатка
  • хитин
  • декстран
гетерополисахариды (или гетерополимеры)
  • хондроитин-сульфаты
  • гепарин
  • инулин
  • пектины
  • камеди
  • слизи
  • гиалуроновая кислота

Высокий уровень структурной организации макромолекул, есть вторичная структура с характерным пространственным расположением макромолекулярной цепи. Отсюда еще одна классификация: с разветвленной молекулой и линейной макромолекулярной цепью.

Отличие и применение наиболее популярных видов

Разберемся, какие вещества относятся к полисахаридам.

Крахмал

Крахмал

Его состав: около двадцати процентов амилозы и восьмидесяти процентов амилопектина.

Является продуктом жизнедеятельности растительных организмов. Локализуется в зернах злаков, корнях/клубнях или семенах.

Это порошкообразное белое вещество, на ощупь мягкое, при растирании между пальцами характерное поскрипывание. Под микроскопом видна зернообразная структура, выпадает в осадок в холодной воде, при нагревании воды и равномерном помешивании зерна набухают, затем образуют киселеобразную массу.

Особенность вещества – способность хорошо гидролизоваться при подогревании в растворе H2SO4. Что приводит к образованию α-D-глюкозы.

Растительные источники: картошка (до двадцати процентов), зерна пшеницы.

Молекулы амилозы спиралеобразные, в одном витке шесть фрагментов моносахарида. Амилопектин имеет ответвления в структуре молекулы.

Чтобы химически определить крахмал, в аналитике используют его реакцию с йодом. Появляется сине-фиолетовый цвет раствора или аналогичного цвета пятно на поверхности порошка.

Картофельный крахмал – пищевой продукт. Его используют в кулинарии, на кондитерских фабриках, в производстве колбас. Это промышленный источник глюкозы, сырье для бумкомбинатов, текстильного производства, медпрепаратов.

Гликоген

Животный аналог крахмала. Похож по разветвленной структуре на амилопектин, имеет больше (до 12) звеньев в цепочках. Масса одной молекулы гликогена достигает ста млн у.е. Биохимики называют его «резервным углеводом». Локализуется в клетке живого организма, образуя своеобразное энергетическое депо.

При анализе из клеток тканей его извлекают горячим NaOH, осаждают спиртовым раствором. Затем гидролизуют в растворе разбавленной кислотой (серной). Методом титрования определяют процентное содержание в растворе глюкозы.

Клетчатка (растительная целлюлоза)

Целлюлоза

Ее отличает прочность. Не случайно она основной компонент «скелета» растений. Промышленный источник клетчатки (от 50 до 70 процентов) – древесина, кукуруза, сено.

В молекуле природного полимера содержится D-глюкопираноза, соединенная посредством гликозидных связей. Молекулы линейные, вес одной до двух млн у.е.

Высокопрочность обеспечивается наличием водородных связей в цепочках, которые объединяются в пучок. Так формируется волокнистость. Вещество инертно, не растворимо в нейтральных средах, не поддается воздействию ферментов пищеварительного тракта. Для большинства животных необходимо в качестве балластного кормового компонента. Жвачные (коровы), кони используют целлюлозу как питательный компонент.

Растворима в смеси растворов гидроксида меди и нашатыря; в хлористом цинке и некоторых концентрированных кислотах.

Способна к гидролизу и реакции образования сложных эфиров (пироксилина – бездымного пороха). При обработке азотной кислотой получается сырье для получения целлулоида, некоторых видов пороха и топлива для ракет (твердого).

В основном древесную целлюлозу используют в производстве бумаги.

Гепарин

По внешнему виду это аморфное порошкообразное вещество белого цвета. В его составе D‑глюкозамин и D-глюкуроновая к-та, соединенные в цепочку за счет α-гликозидной связи. Молекула гепарина имеет вес около 20 тыс. у.е.

Это содержащий серу кислый гликозаминогликан. В научных целях был выделен из печени. Антикоагулянт.

Синтезируется гепарин в тканях животных и организме человека в базофилах в т.н. тучных клетках.

Хорошо растворим в воде, не разрушается при нагревании. Необходим в организме, чтобы регулировать свертываемость крови и влиять на содержание в крови холестерина (снижает), а также уменьшает давление. В основном локализуется в печени (на 1- кг веса 1000 мг).

В лечебной практике используется:

  • как профилактическое средство (и терапевтическое) при склонности к тромбоэмболии;
  • в хирургии – препарат, применяемый, чтобы при оперативных вмешательствах на органах сердечно-сосудистой системы предотвращать образование сгустков крови в аппаратуре для гемодиализа и искусственного кровообращения;
  • в клинических лабораториях при взятии анализов крови;
  • применяется как натриевая соль в медицине (гематология) при процедуре переливания крови.

Пектины

Пектин

Клейкие вещества, использование которых практикуется в кулинарии как кондитерская добавка. Иначе их называют желирующие.

Содержатся во фруктах, растительном сырье.

Чаще всего используют порошок пектина, реже – жидкую форму. Имеет промышленное обозначение E440.

Получают из растительного (чаще свекольного или фруктового) жмыха. Отличная консервирующая добавка, увеличивает срок хранения консервов.

Есть пектин с низким уровнем этерификации (менее 50 процентов) и высоким

(более 50 процентов).

Человек получает пектиновые соединения с продуктами растительного происхождения. Больше пектина в овощах и фруктах вырабатывается в засушливый жаркий период. Он выполняет функцию очищения всех систем организма, сохраняя бактериальный баланс, омолаживает, приводит к норме метаболизм, улучшает гемодинамику.

Это вяжущее вещество, обволакивает слизистую пищеварительного тракта, улучшает деятельность полезной микрофлоры.

Считается, что применение пектиновых препаратов способствует оздоровлению человека. Норма потребления – около пятнадцати граммов в сутки. Обладает эффектом сжигания жира в организме. Замечено, что при поглощении около 25 гр этого полисахарида, извлеченного из цельных яблок, человек теряет приблизительно 0,3 кг жира в сутки.

В поварской практике его используют как загуститель. Это качественная природная желирующая добавка.

Пектиновое вещество, в том числе, косметологический компонент – гелеобразующая основа для кремообразных препаратов. Разглаживает морщины, хорошая тонизирующая добавка повышает впитываемость ингредиентов в кожу, обладает отбеливающим эффектом, защита от ультрафиолета.

Хитин

Это вещество – основа скелета насекомых и ракообразных, его содержат клетки обыкновенных пивных дрожжей и разные виды грибов. Особый карбонатный комплекс дарит твердость панцирю жуков и раков. При этом хитин откладывается на карбонатной основе.

Особенность этого полисахарида в том, что он значительно усиливает аромат продукта и вкус приготовленной еды. Способен улучшить внешний вид пищи, часто используют как консервант. Входит как активный компонент в некоторые пищевые добавки. Важно, что хитин обладает разнообразными терапевтическими свойствами.

  • Блокирует развитие опухолевых клеток.
  • Способен защитить ткани от радиации.
  • Усиливает действие лекарственных веществ, направленных на снижение свертываемости и разжижение крови.
  • Иммунитет под его воздействием повышается.
  • Профилактика инфарктов, инсультов.
  • Стимулирует рост бифидобактерий и процесс регенерации тканей.

ПОЛИСАХАРИДЫ

Полисахариды

(син.:
гликаны, полиозы, сложные сахара
) — имеющие большое биологическое значение высокомолекулярные углеводы, молекулы к-рых построены не менее чем из 10 моносахаридных остатков, соединенных друг с другом гликозидными связями. У животных и растительных организмов гликоген (см.) и крахмал (см.) — важнейшие резервные соединения; мукополисахариды (см.), целлюлоза (см.) и др. выполняют структурные функции. Многие биологически активные вещества — гепарин (см.), гиалуроновые кислоты (см.) и др.— также являются Полисахаридами. Чрезвычайно важную роль в питании человека играют зерновые продукты (см.), крахмал, овощи (см.), пектиновые вещества (см.), сахаристые продукты (см.), углеводы (см.), фрукты (см.), хлеб, хлебопродукты (см.), состоящие в основном из Полисахаридов или являющиеся чистыми Полисахаридама. Нарушение обмена отдельных Полисахаридов у человека приводит к развитию тяжелых заболеваний (см. Гликогенозы, Гликозидозы, Наследственные болезни).

Полисахариды широко распространены в природе и составляют основную массу органического вещества на Земле. По своему происхождению Полисахариды делятся на животные — зоополисахариды, растительные — фитополисахариды и полисахариды микроорганизмов.

С точки зрения химического строения Полисахариды являются конденсационными полимерами, которые образуются в результате последовательного присоединения друг к другу моносахаридов (см.) с отщеплением воды (см. Полимеризация). Общая формула большинства полисахаридов CnH2mOm. Мол. вес (масса) варьирует от нескольких тысяч до нескольких миллионов.

По составу Полисахариды делятся на гомополисахариды, построенные из остатков одного моносахарида, напр, из глюкозы — гликоген, крахмал, целлюлоза и др., и гетерополисахариды, построенные из остатков различных моносахаридов, напр, глюкоманнаны, гемицеллюлозы, хондроитинсульфаты и др. По строению полигликозидной цепи П. делятся на линейные (напр., амилоза, целлюлоза) и разветвленные (гликоген, амилопектин). Разнообразие П. обусловлено тем, что моносахаридные остатки в их молекулах могут находиться в пиранозной или фуранозной формах и иметь альфа- или бета-конфигурацию гликозидных центров, причем каждый из этих остатков может быть связан гликозидной связью с любой гидроксильной группой соседнего моносахаридного остатка. П. входят в состав молекул смешанных биополимеров, которые, кроме углеводной, содержат белковую (см. Гликопротеиды) или липидную (см. Гликолипиды) компоненты. Систематической хим. номенклатуры П. нет, в основу существующей номенклатуры П. положен рациональный принцип: к названию составляющего П. моносахарида или к названию последнего моносахаридного остатка добавляется окончание «-ан»: D-глюкан, L-apaбино-D-галактан и др.

Полисахариды — обычно бесцветные аморфные вещества, не имеющие сладкого вкуса; они делятся на нерастворимые в воде и растворимые, которые в воде легко набухают и образуют вязкие коллоидные р-ры, обладающие оптической активностью. Даже в полярных органических растворителях (формамиде, метаноле, этаноле и др.) П. плохо растворимы. Большинство П. относительно устойчиво в щелочной среде, а к-тами или специфическими ферментами гидролизуются до моносахаридов (см.) и олигосахаридов (см.).

В молекуле П. содержится только один восстанавливающий свободный полуацетальный гидроксил, поэтому восстанавливающие свойства у П. проявляются очень слабо. Свободные гидроксильные группы П. могут ацилироваться и алкилироваться, при окислении йодной к-той П. образуют альдегидные группировки.

Для выделения индивидуальных П. используют методы экстрагирования, осаждения (см. Осаждения методы), диализа (см.) и ультрафильтрации (см.), хроматографии (см.), электрофореза (см.) и ультрацентрифугирования (см.). Структуру и строение П. определяют физ.-хим. методами, напр, методом рентгеноструктурного анализа, спектроскопии 13C-ЯМР (см. Ядерный магнитный резонанс), хим. методами, напр, метилированием, перйодатным окислением, частичным гидролизом, а также методами анализа олигосахаридов.

Биосинтез Полисахаридов в организме человека и животных осуществляется гл. обр. путем ферментативного трансгликозилирования с участием нуклеотиддифосфатсахаров, моносахаридный остаток к-рых переносится на растущую полисахаридную цепь, в качестве доноров гликозильных остатков могут также выступать фосфаты сахаров. Гетерополисахариды могут синтезироваться с участием липидных и нуклеотидных переносчиков, которые образуют повторяющиеся звенья, под действием фермента полимеразы соединяющиеся в молекулу гетерополисахарида. Разветвленные гомополисахариды образуются из линейных П. путем внутримолекулярной ферментативной перестройки.

В организме человека и животных резервные и питательные П. расщепляются до моносахаридов или фосфатов сахаров гл. обр. под действием фосфорилаз, а также эндо- и экзоамилаз (см. Углеводный обмен).

Полисахариды обладают антигенными свойствами. Эти свойства П. в высокой степени зависят от их молекулярной структуры. Особое значение для медицины имеет изучение бактериальных полисахаридов (см. Бактерии) и липополисахаридов (см.).

Бактериальные П. обладают ярко выраженными антигенными свойствами: при введении в организм они индуцируют иммунные ответы и реагируют с соответствующими антителами. Иммунный ответ на П. характеризуется рядом особенностей, отличающих его от иммунного ответа на антигены полипептидной природы. П. вызывают продукцию антител у экспериментальных животных уже при однократном введении малой дозы (доли микрограмма); синтез антител начинается очень рано — через трое суток после иммунизации, причем обычно синтезируются антитела как IgM-, так и IgG-класса. Образование антител в первые дни после иммунизации происходит очень интенсивно, а затем снижается и продолжается на низком уровне в течение длительного времени. Большинство бактериальных П. (полисахариды пневмококков, Vi-антиген S. typhi, специфические полисахариды менингококков) являются тимус-независимыми, т. e. антитела к ним продуцируются В-лимфоцитами без участия Т-лимфоцитов. В то же время продукция антител к этим антигенам контролируется особой субпопуляцией лимфоцитов — T-супрессорами.

К полисахаридным антигенам относительно легко может быть создана иммунологическая толерантность, причем она часто обусловлена появлением и функционированием T-супрессоров.

Выраженная иммунол. активность бактериальных П. послужила основой их применения в медицинской практике в качестве так наз. химических вакцин. Вакцины из полисахаридов клеточной стенки пневмококков, менингококков, S. typhi, Haemophilus influenzae обладают высокой эффективностью.

Библиография:

Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, М., 1967;

Мокренко А. И. Первичный и вторичный иммунный ответ мышей на полисахаридные антигены менингококков серогрупп А и С, Журн, микр., эпид, и иммун., № 4, с. 72, 1980, библиогр.; Стейси М. и Баркер С. Углеводы живых тканей, пер. с англ., М., 1965; Степаненко Б. Н. Химия и биохимия углеводов (полисахариды), М., 1978; Gоtsсhliсh I. а. o. The immune responses to bacterial polysaccharides in man, в кн.: Antibodies in human diagnosis and therapy, ed. by E. Haber а. В. M. Krause, p. 391, N. Y., 1977, bibliogr.; Whistler R. L. a. Smart C. L. Polysaccharide chemistry, N. Y., 1953.

В. К. Городецкий; H. А. Краскина (имм.).

Применение полисахаридов в медицине, химической отрасли, пищевой промышленности

В середине ХХ века полисахариды стали широко производить для пищевой промышленности и производства лекарств. Однако сейчас их активно применяют и в других промышленных сферах:

  • на химических заводах;
  • на текстильных фабриках при производстве ткани;
  • в металлургии;
  • при нефтедобыче и переработке нефти и газа;
  • в др. сферах.

Здравоохранение и фармация

Эти природные соединения имеют важные свойства:

  • повышение стойкости организма к инфекционным заболеваниям;
  • выраженная противоопухолевая активность.

Интересно

С их помощью заживление ран происходит быстрее, как и восстановление тканей. Кроме того, уменьшается вредное побочное действие лекарств.

Часто в мед. практике их применяют как диагностические препараты (некоторые условно-патогенные дрожжи) при выявлении кандидозов и сальмонеллезов.

Декстраны, производимые некоторыми видами бактерий, являются плазмо-заменителями. Сульфат декстрана заменяет гепарин как антикоагулянт.

Особо перспективны разрабатываемые на настоящий момент препараты, содержащие хитин. В том числе как наполнители и основы при производстве различных форм препаратов.

В последнее время производятся ферментативные препараты пролонгированного действия с содержанием декстранов, имеющие пониженную аллергичность.

Гликаны – активный компонент в высококачественных зубных пастах.

Гликаны в зубных пастах

Пищевая промышленность

Полученные из бактерий полисахариды направляют на производство защитных пленок. Они предотвращают высыхание продуктов, попадание на них грязи, стабилизируют мороженую массу, соки, салатные заправки, сиропы.

Ксантин широко применяется в производстве кисломолочных продуктов. Широко применяется в производстве кисломолочных продуктов. Для повышения качества хлебобулочных изделий на производстве добавляют экзополисахариды, что увеличивает объем хлеба, понижает зачерствение.

Промышленность и инновационные направления

Выше уже упоминалось, что полисахариды применяются на предприятиях, где ведется синтез ядерного топлива.

Гликаны, содержащиеся в клетках некоторых видов бактерий, имеют вязкость высокого уровня. Это свойство используют в технологиях производства клеящих соединений. Например, гетерополисахарид Corynebacterium equi var. mucilaginosus, имеет очень высокую степень вязкости. Поэтому составом на его основе можно заменить дорогостоящие склеивающие средства, не теряя в качестве.

Заменители агара лежат в основе синтеза составов для фотопленок.

На заводах переработки нефти и газа, а также при их добыче распространено применение стабилизаторов и жидкостей для промывки механизмов в процессе бурения скважин. Важной составной частью этих смесей являются гликаны.

Научные исследования по изучениям свойств полисахаридов и их производных приоритетны: они расширяют горизонты инновационного развития в активно развивающейся микробиологической отрасли промышленности.

§ 28. Основные химические соединения живой материи

 Вопрос 1. В чём отличие моносахаридов от полисахаридов?

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус (фруктоза – самый сладкий сахар). Все они являются оптически активными веществами.

Полисахариды (гликаны) – это молекулы полимерных углеводов, соединенных длинной цепочкой моносахаридных остатков, объединённые вместе гликозидной связью, а при гидролизе расщепляются до моносахаридов или олигосахаридов.

Вопрос 2. Какие углеводы содержатся в клетках растений?

Из моносахаридов в клетках растений содержатся глюкоза, фруктоза и др. из дисахарид – сахароза, или тростниковый сахар, и мальтоза.

В некоторых растениях (у хлопчатника в семенах, у эвкалипта в листьях, у сахарной свеклы в корнях и др.) еще встречается трисахарид рафиноза (C18H32O16).

В живых тканях растений к полисахаридам (или полиозам) относятся крахмал, инулин, клетчатка, или целлюлоза, гемицеллюлоза, пектиновые вещества и др. В грибах находится гликоген – углевод, свойственный животным организмам и потому называемый иногда животным крахмалом.

Вопрос 3. Назовите биологические функции липидов.

Липиды выполняют следующие биологические функции:

1. Структурная. В сочетании фосфолипиды с белками образуют биологические мембраны.

2. Энергетическая. В процессе окисления жиров происходит высвобождение большого количества энергии, именно она и идёт на образование АТФ. Большая часть энергетических запасов организма хранится именно в форме липидов, а расходуется в случае недостатка питательных веществ. Так, например животные впадают в зимнюю спячку, а на поддержание жизнедеятельности идут жиры и масла предварительно накопленные. Благодаря высокому содержанию липидов в семенах растений развивается зародыш и проросток до тех самых пор, пока не будет самостоятельно питаться.

3. Теплоизоляционная и защитная. Откладывается в подкожной клетчатке и вокруг таких органов, как кишечник и почки. Образующийся слой жира защищает организм животного и его органы от механических повреждений. Так как подкожный жир обладает низкой теплопроводимостью, то он прекрасно сохраняет тепло.

4. Смазывающая и водоотталкивающая. На коже, шерсти и перьях есть слой воска, который оставляет их эластичными и защищает от влаги. Такой слой воска есть и на листьях и плодах различных растений.

5. Регуляторная. Половые гормоны, тестостерон, прогестерон и кортикостероиды, а так же и другие являются производными холестерола. Витамин D, производные холестерола, играют важную роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в пищеварении (эмульгирование жиров), а так же и всасывания высших карбоновых кислот.

Рейтинг
( 2 оценки, среднее 4 из 5 )
Понравилась статья? Поделиться с друзьями: